1998年3月北京美林正大投资有限公司（美林控股集团前身）成立。主要从事房地产开发。当年年底，美林的第一个房地产项目“美林花园”正式启动，“美林花园”作为当时北京西部高档公寓项目1999年亮相住交会，一亮相便引起广泛的关注，“美林花园”两度荣获“京城十大明星楼盘奖”及“全国优秀住宅社区环境金奖”、“环境精品奖”、“优秀户型奖”、“创新楼盘奖”、“中国房地产亲水景观住宅开发模式奖”等7项大奖。“美林花园”自开盘起不到一年时间就全部售罄。
2000年，继“美林花园”的成功之后，美林又跨区域开发了青岛“美林小镇”项目，“美林小镇”作为青岛当时第一个townhouse项目以优良的品质一开盘就吸引了所有的眼光，一年之内全部售罄。
此时的美林逐渐在房地产界锋芒出现，2003年，美林在北京的第一个联排别墅项目“美林香槟·小镇”正式启动。一经推出，美林香槟·小镇荣获2003年度“最具投资价值楼盘”；2003年度“低密度住宅推荐楼盘”；2003—2004年度“天竺高尚生活区样本项目”等多个奖项。
自2004年起，中国的房地产行业逐步走向了迅速攀升的阶段，与此同时，美林也加快了房地产开发和投资的步伐。2004年1月，美林加快跨区域投资步伐，发起成立克拉玛依美林房地产开发有限公司，投资开发克拉玛依美林花园。同年9月美林房地产开发集团有限公司正式成立，作为美林控股集团旗下专业从事房地产开发及其关联业务的集团公司。2005年，美林开发了长沙“美林水郡”、京东燕郊美林·新东城、美林湾等项目，取得了良好的收益。
与此同时，美林在房地产方面的投资更加趋向多元化，2006年，美林正式投资开发内蒙古赤峰“美林谷”项目，并成立赤峰美林谷投资开发有限公司，“美林谷”是一个集滑雪运动，体育休闲，酒店度假等为一体的大型旅游休闲项目，这标志着美林控股集团向旅游地产业务迈出了实质性的一步。
美林房地产开发集团在做专、做强住宅开发的同时，兼顾发展商业地产业务，致力于商业物业的开发和经营，并通过商用物业的租赁和销售获得稳定的现金流，保持美林房地产开发集团经营业绩的稳步上升，使得商业地产与地产金融的业务实现良好的结合。